Um die erste Frage zu beantworten: Ja, etwas anderes als wasserdichte Taschen würde ich mir nicht mehr ans Rad bauen - zumindest nicht auf Reise. Nichts ist nerviger, als keine trockenen Wechselklamotten mehr zu haben.
Regenhüllen können auf Dauern auch undicht werden und in der Regel schirmen sie nicht hermetisch ab, sprich von irgendwo kommt doch Wasser ran. Und ich finde es nervig, die Dinger dran und ab zu machen.

Das Einkammernsystem von Radtaschen mag Rucksackkennern zunächst unübersichtlich vorkommen, in der Praxis hat es sich erstaunlich gut bewährt. Hast du viele Einzeltaschen an einem Verstausystem, dann sind immer irgendwelche randvoll, in anderen ist noch Platz in Summe nutzt das das Packvolumen suboptimal aus. Bei den Radtaschen hat es sich bewährt zusammengehörige Dinge in eine gemeinsame Tüte zu packen und das kommt dann in die Packtaschen. Wenn man nicht ausschließlich den gleichen Tütentyp verwendet, behält man da recht gut die Übersicht. Umso weniger Transportgut mitgenommen wird, umso weniger nervig ist auch vollständiges Aus- und Einpacken.

Was die Gepäckträger betrifft: Tubus und Racktime sind zwei Marken aus der gleichen Fabrik, beide im Prinzip brauchbar. Racktime ist immer Alu, Tubus Stahl oder Titan. Letzteres ist deutlich durchscheuerungssicherer und damit langlebiger. Und in der Regel auch etwas belastbarer. Aluträger sind mir schon zwei gebrochen, einen dritten hatte ich quasi durchgescheuert, bevor das Rad entwendet wurde. Eine einmalige Tour sollte aber wie gesagt mit jedem der Trägerfabrikate machbar sein.