so ganz kann ich die von Dir geschilderten Probleme nicht nachvollziehen. Wenn Du weder im Oregon 600 noch am PC mit BaseCamp irgendeine Wegeführung generieren kannst, könnte es auch am Kartenmaterial liegen. Um Dir wirklich für Dich brauchbare Hinweise geben zu können könntest Du vielleicht mal mitteilen, welche Karten benutzt werden und wie bei den geschilderten Misserfolgen im Detail vorgegangen wurde.
Ich empfehle Personen aus meinem Umfeld, die mich um Rat zur Nutzung solcher Geräte ansprechen, meist mit ganz einfachen Aufgaben im Nahbereich des Aufenthaltortes zu beginnen. Beispiel einen Weg zur Wohnung eines Bekannten, zu einem Laden oder Bahnhof generieren zu lassen und dann mal zu schauen, ob die Ergebissel denn so halbwegs zu den eigenen Vorstellungen passen. Ein nächster Schritt wäre dann, solche Ziele zwar anzusteuern, aber absichtlich von der auf dem Oregon angezeigten Wegeführung abzuweichen um zu sehen, wie das Gerät dann reagiert. Das sollte man mal mit "Routen" und mal mit "Tracks" machen. Dann kann man recht schnell ein Gefühl dafür entwickeln, wie sich das Gerät verhält.

Das nur mal so als erste Hinweise. Wenn Du Details zu den erlebten Startschwierigkeiten lieferst, könnte ich vielleicht noch weitere für Dich möglicherweise brauchbare Hinweise geben.