Könnte sein, dass er Probleme mit variabler Bitrate in MP3-Dateien hat (in Winamp siehst du das daran, dass die Bitrate die ganze Zeit auf andere Zahlen "springt") oder, wenn fest, mit sehr hohen Bitraten (beispielsweise 320kbps - siehst du in jedem Player deiner Wahl).
Möglicherweise löst sich das Problem, wenn du die MP3s in WAV umwandelst und dann neu encodierst, z.B. in fester Bitrate von beispielsweise 96kbps - das sollte bei normalen Ohrstöpseln nicht unterscheidbar sein - zwar etwas umständlich, aber so lässt sich das Problem zumindest eingrenzen.