Ich habe eine solche Tour mal vor ein paar Jahren geplant. In der Hauptsaison sind Zimmer für eine Nacht sehr schwierig zu bekommen und ggf. richtig teuer, weil oft im Hotel. Besser - aber nicht gut - sah es in der Nebensaison aus. Auf Sylt z.B. gab es ca. 2 Monate im voraus noch genau vier Unterkünfte für drei Nächte in der von mir gewünschten Zeitspanne. Also auf jeden Fall vorher reservieren, auf gut Glück würde *ich* da nicht hinfahren. Gut geplant müssen auch die Fährfahrten sein, denn die Schiffe verkehr(t)en teilw. nicht an jedem Tag und dann auch nur ein-/zweimal pro Tag.
Schreibt mal, was ihr so rausgefunden habt. Eine Schleswig-Holstein-Tour inkl. Inselhopping könnte ich mir für dieses Jahr gut vorstellen.
Gruß
Uli