Bis Kamenz ist es flach. Quer rüber über Bautzen nach Görlitz ist wellig bis hügelig. Die etwas angespecktere Version wäre der Spreeradweg über Bautzen und dann in Verlängerung nach Zittau. Görlitz und Kamenz blieben dann leider außen vor - aber irgendwo muss man Abstriche machen.
Von Zittau bis Bad Schandau gibt es dann in der Tat ein paar heftigere Anstiege - ist halt kein Flussradwegsradeln mehr. Sind aber 70km und ohne Gepäck hab ich das locker schon an einem Tag gemacht (inkl. Bahnan- und -abreise). Mit geht es auch oder man quartiert sich unterwegs eben einmal ein.

Was die Winteraspekte betrifft, ist das schwer zu prognostizieren. Es kann alles Grün sein, oder auch heftig verschneit. Gerade die Fernradwege werden im Winter nicht unbedingt geräumt. Für dein Vorhaben ist es sicher kein Fehler, einen Plan B zu haben. Der Rübezahlradweg führt an der westlichen Stelle über eine faktische Grüne Grenze, recht oben in der sächsischen Schweiz. In einem schneereichen Winter könnte das eventuell schlecht passierbar sein. Dann müsstest du z.B. vielleicht über Sebnitz fahren.