Mit dem Sparpreis ist der Weg über Chiasso dann schon fix. In der Schweiz hast du durch den Sparpreis eine Zugbindung: IC oder IR? Falls es ein durchgehender Zug von der Schweiz nach Mailand ist: Versuche eine Reservierung für das Rad bis Mailand zu bekommen. Ansonsten fahren die Nahverkehrszüge von (Bellinzona-)Chiasso nach Mailand ohne Umsteigen.

Sofern es keinen IC zwischen Mailand und Genua gibt (einige IC in Italien nehmen seit kurzer Zeit Fahrräder mit, sind aber reservierungspflichtig), sind die Nahverkehrszüge spotbillig es gibt Direktverbindungen. Falls du ab Chiasso noch eine internationale Fahrkarte brauchen solltest, hol eine gerade über die Grenze bis Como und ab dort dann italienische Inlandsfahrkarten (über das Portal von trenitalia.it - auch auf deutsch). Die Fahrradkarte im Nahverkehr kostete 2019 nur 3 €.

Ich bin September 2019 über Lötschberg - Simplon mit Sparpreis bis Brig und Regionalverkehr weiter bis Ventimiglia gefahren, weil das einfacher zu reservieren war, aber auch nicht langsamer, als der Gotthard. Die Fahrt über Rho - Turin - Savona bis nach Ventimiglia war ziemlich langwierig, aber die itlienischen Züge waren alle (!) pünktlich.