ad 1) Nein, meiner Erfahrung nach macht es keinen Sinn, sich nach der Windrichtung zu orientieren. Das hat sich auch wieder 2018 auf meiner Baskenlandreise bestätigt (wie aus allen Pyrenäenreisen bekannt), auf der ich auch größere Teile der Biskayaküste Ost-West gefahren bin. Meine Vuelta Verde Proto - Cerbère ging zwar von West nacht Ost, ich hatte aber ursprünglich andersrum geplant. Es war so rum aber besser wegen der Flugdaten nach Porto. Zudem bin ich querbeet mit viel Bergen gefahren, aber auch auf den Küstenteilen wurde ich nicht unbedingt von Rückenwind erfasst. Tageweise kannst du aber immer mal Gegenwind haben, egal welche Richtung Winde kommen auch oft vom Meer, also seitlich, das war in Portugal und Galicien teils so.

ad 2) Wie eben auf obiger Reise, kann man bei West-Ost mit Flugzeug hinfliegen und mit Zug zurück. Ich bin damals bis zum Mittelmeer und dort mit frz. Zügen retour, Das geht aber auch (und derzeit sogar besser) ab Hendaye. Es gibt auch eine Nachtzugmöglichkeit von Irun nach Portugal, aber ohne Velomitnahme, müsstest du dann irgendwie verpacken usw.