Hallo!

Schwer zu sagen, was für euch besser ist. In beide Ecken kommt ihr durchgehend auf der Autobahn. Essen ist hier wie dort gut, in Griechenland allerdings deutlich billiger, wenn ihr etwas anderes als Pizza essen wollt.

Die Radkultur ist in Italien sicher gut ausgeprägt, in Griechenland sind Rennräder zwar bekannt, aber nicht viel mehr. Auf Nebenstraßen ist das Radeln hier wie dort sicher entspannt.

Ich war noch nie auf Sizilien, ich bin nur bis Kalabrien hinunter gekommen. Radeln war gut möglich, nur im Raum Neapel war es ausgesprochen stressig. (Die Runde von Pompeji über Sorrent und Amalfi nach Salerno und zurück war aber sehr schön! Mit dem Radl kann man stehen bleiben, wo man will, das geht mit anderen Verkehrsmitteln nicht.)

Hunde sind hier wie dort ein Lotteriespiel. Die einen finden bösartige, die anderen nicht. Manchmal kann es sogar ganz verrückt zugehen: In Kroatien ist mir ein Tourenradler entgegen gekommen, der hat nur gegrüßt und ist durch gefahren. Im Ort dahinter hat mich ein verhaltenskreativer Hund gejagt, dem bin ich davon gefahren. Dummerweise hat er mit seinem Gebell seinen Kumpel, der dahinter unter einem Busch geschlafen hat, geweckt. Dem bin ich nicht mehr entkommen. Ich habe bei der Notbremsung einen sicher spektakulären Sturz hin gelegt. Ich bin mir sicher, dass mich der Tourenradler gewarnt hätte, wenn er von diesen beiden Hunden attackiert geworden wäre.
Also: Alles ist möglich, ich gehe aber davon aus, dass sich eure unguten Hundebegegnungen sehr in Grenzen halten. Die meisten Hunde kläffen und rennen nach, weichen aber bei entsprechender Antwort zurück. Wirklich gefährliche Hunde gibt es hier wie dort, wenn auch nur sehr selten.
Das Wetter wird hier wie dort für Feuchtigkeit gut sein. In Griechenland würde ich eher nicht im Norden bleiben wollen. Im Süden wird es wärmer sein. Ich vermute, dass es bei feuchtem Wetter nahe des Olymps eher regnen wird als in weniger gebirgigen Regionen.
Natur findet ihr auch hier wie dort.

Einen Unterschied gibt es:
München Palermo (als Anhaltspunkt, ich weiß nicht, wo ihr wohnt) sind ungefähr 1800km, München Athen etwa 2000. Nach Italien habt ihr nur eine, harmlose, Grenze zu überqueren, am Balkan, wenn ihr keine Fähre nehmt, mehrere. (Manche potentielle Staupunkte lassen sich gut umfahren, außerdem seid ihr außerhalb der Saison unterwegs. Da ist Stau unwahrscheinlich.) Eine Fähre hätte für euch vielleicht den Vorteil, dass ihr auf ihr gemütlich in der Kabine ausschlafen könnt (oder im Wohnwagen, falls es schon Camping on Board gibt) und entspannt weiter fahren könnt. Nach Sizilien gibt es allerdings auch eine Fähre von Genua nach Palermo, so weit ich mich erinnern kann. Früh im Jahr kosten die Fähren deutlich weniger.

lg!
georg